Le cose tra Ross e Rachel vanno bene fino al quindicesimo episodio della terza stagione, Pausa di Riflessione. Per gran parte della terza stagione, infatti, Ross è molto geloso di un collega di Rachel, Mark.
Nonostante questo la relazione tra i due procede: ma a un certo momento Rachel si stanca della gelosia quasi morbosa del compagno. Chiede, così, una pausa di riflessione.
Ross lascia l’appartamento infuriato e raggiunge Chandler e Joey ad una festa. Qui gli amici lo convincono a non fare lo sciocco e a cercare di chiarire immediatamente le cose con Rachel.
Tuttavia quando Ross chiama la ragazza scopre che Mark è lì con lei – e fa di tutto per farsi sentire -; la gelosia di Ross esplode di nuovo. Attacca il telefono e un attimo dopo si sta baciando con una ragazza con cui passerà la notte.
Il giorno dopo Rachel viene a sapere di questa tresca e, dopo un lunghissimo litigio, Ross e Rachel si lasciano. Da questo momento nascerà anche il tormentone del Ma noi avevamo rotto.
Ross, infatti, è convinto di non aver tradito Rachel, dal momento che quando è andato a letto con l’altra era convinto di non stare più insieme alla fidanzata.
I due torneranno insieme solo per un breve lasso di tempo a cavallo tra la terza e la quarta stagione, quando gli amici si spostano alla casa al mare dove Phoebe (Lisa Kudrow) conoscerà la sua vera madre.
Durante il week-end Ross è accompagnato dalla sua attuale compagna, Bonnie, che fa ingelosire Rachel al punto da farle ammettere con Ross di essere ancora innamorata.
Ross allora rompe con Bonnie: tuttavia prima di tornare insieme Rachel gli chiede di leggere una lettera di diciotto pagine, davanti e dietro.
Ross accetta ma dal momento che sono le cinque del mattino finisce con l’addormentarsi sulla lettera. Così quando Rachel gli chiede Allora è così? il ragazzo risponde di sì senza sapere a cosa si riferisca.
Solo più tardi scoprirà che Rachel gli aveva chiesto di assumersi le responsabilità del tradimento: a quel punto Ross ripete il Ma noi avevamo rotto! E i due si lasciano di nuovo.
Emily, Joshua e tutti gli altri
Nelle stagioni successive ci saranno sempre momenti in cui Ross e Rachel lasceranno intendere di essere ancora legati, ma questo non gli impedirà di avere delle relazioni.
È soprattutto Ross quello che stringe relazioni più importanti: tra tutte citiamo quella con Emily, una ragazza londinese che l’uomo decide di sposare poco tempo dopo averla conosciuta.
Proprio durante il matrimonio a Londra, però, dove Rachel è volata per dire a Ross che lo ama ancora, quest’ultimo sbaglia a pronunciare il nome sull’altare.
Tra le altre relazioni di Ross c’è quello con la sua studentesse (il cui padre, interpretato da Bruce Willis, avrà un flirt con Rachel) e Moona, conosciuta al matrimonio di Monica e Chandler.
Rachel, al contrario, non ha mai dei veri e propri rapporti, quanto delle relazioni fugaci con uomini che la attraggono, come Joshua e il suo assistente da Ralph Lauren, Tag.
Ross e Rachel, il matrimonio a Las Vegas
Una piccola e importante parentesi riguarda il matrimonio che Ross e Rachel celebrano a Las Vegas, quando sono entrambi così ubriachi da ricordare appena i loro nomi.
I sei amici di Friends erano volati nella città del Nevada per andare a trovare Joey: Monica e Chandler avevano deciso di sposarsi, ma quando arrivano alla cappella scoprono di essere stati preceduti.
Tornati a New York, Ross dice a Rachel di aver risolto il problema chiedendo l’annullamento. In realtà non si decide a farlo.
Quest’ultima, intanto, crede che tutto sia stato risolto, quindi non sorprende che quando scopre di essere ancora sposata va su tutte le furie.
Ancora una volta Ross lascia intendere di essere innamorato di lei e Rachel, intenerita, ammette che l’idea del matrimonio era stata la sua. I due fanno pace, ma ancora una volta non tornano insieme.